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曹湘凡，1968年生，湖南省常德市汉寿县丰家铺乡枫树村大坪组人。汉寿，应该就是关云长被曹操封为“汉寿亭候”的那个汉寿。家里兄妹6人，曹排行第三。曹读书用功，自小成绩很好。15岁时初中毕业，成为村中唯一一个考上高中的人。父母兄弟都把“跳农门”的希望寄托在他身上，也基本上不让他干农活。
在长沙
1999年，因为家里遭遇变故，曹来到湖南株洲做营销员。他对于高考的痴迷和潜心研究，引起了上司的注意，特意终止了他的营销业务，让他给自己的外甥做家教。这一做，便一发不可收拾。从株洲到长沙，曹一共教过300多名学生，其中有120多名考上了重点大学，在长沙家教市场上颇有口碑。对于这位始终没有进入大学校园的老师，学生们很是尊敬。
直到2001年，曹在长沙报摊上看到了取消高考年龄限制的新闻，兴奋地大喊大叫：“我又能参加高考啦!” 这一年，他上了专科线。不过他想：“我至少得考上湖南师大吧。反正考了这么多年了，那就再来一次。” 而这个时候，他的婚姻开始出现问题。结婚6年，他们聚在一起的日子加起来不足一年，她在广东给曹挣学费，而曹在家乡的学校复读。由于他一心复读，且屡试不中，慢慢地妻子对他失去了信心，再加上娘家人常在龚德梅面前数落曹不务正业，龚德梅承受不了舆论和经济的双重压力，在多次劝说丈夫放弃高考无果的情况下，于2001年协议离婚，两岁的女儿归曹抚养。
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